Анна Винтур начала карьеру fashion-журналиста в 16 лет, сразу после окончания школы.

В 1970 году она устроилась ассистентом отдела моды в британский Harper’s Bazaar. Через пару лет стала заместителем редактора, а в 1976 – редактором моды американского Harper’s Bazaar. В 1983 – она уже креативный директор американского Vogue.

Догадываясь об амбициях Винтур и желая избежать конфликтов, руководство отсылает ее в Англию, где Анна начинает руководить британским Vogue и журналом House & Garden. Смелые преобразования с легкой руки нового главного редактора вызвали волну негодований у читателей, но доказали, что Анна способна вдохнуть новую жизнь в журнал.

В итоге в 1988 году Анну Винтур назначают главным редактором американского Vogue. Ломая стереотипы и не боясь экспериментировать, она постепенно становиться иконой стиля и законодателем в мире моды, открывает миру новых талантливых дизайнеров. За неоспоримое влияние ее, шутя, называют неофициальным мэром Нью-Йорка. А за перфекционизм и строгость в работе Анна Винтур получила прозвища Кухонные Ножницы и Ядерная Зима. Это она стала прототипом главной героини книги и фильма Дьявол носит Prada (эту роль исполнила Мерил Стрип).

Всемирно признанный законодатель моды, Анна Винтур также известна как филантроп. Она поддерживает Музей искусства Метрополитен в Нью-Йорке, выделяет средства на борьбу со СПИДом, а также протежирует начинающих дизайнеров.

В 2003 году Анна Винтур удостоена награды за большой вклад в развитие моды. А в 2008 году получает почетный Орден Британской Империи из рук Королевы Елизаветы II.

Была замужем за известным психиатром Дэвидом Шаффером, от которого у нее двое детей: сын Чарльз и дочь Кэтрин (Би). По слухам, брак распался из-за техасского миллионера Шелби Браяна, с которым у Винтур был роман, но сама Анна это отрицает. Дочь Кэтрин тоже занялась fashion-журналистикой и пишет блоги в Daily Telegraph.